Will Ferrell (Old School, Anchorman, Semi-Pro) en Nia Vardalos (My Big Fat Greek Wedding) schitteren in deze hilarische romantische komedie over drie vrijgezelle dertigers die geen enkel succes hebben bij het andere geslacht. Na een avondje stappen, waarbij elke versierpoging op een ramp uitdraait, sluiten ze een weddenschap af met elkaar: wie als eerste een serieuze relatie heeft, is de winnaar. Een serieuze relatie betekent hier: minstens drie maanden samenwonen. De drie vrienden proberen vervolgens uit alle macht aan een vriendin te komen, waarbij ze niet altijd even kieskeurig zijn, met hilarische en romantische verwikkelingen tot gevolg!